2003 R2 в версиях для платформ x64 и x86 реализована на основе Windows Server 2003 SP1 и является первым крупным обновлением ОС с мая 2004 года. Служба Active Directory Federation Services (ADFS) в R2 стала первой реализацией протокола WS-Federation, разработанного совместно с IBM. Предполагается, что этот протокол станет основой общей инфраструктуры безопасности обеих компаний. Поддержка удаленных офисов предусматривает централизованное удаленное управление серверами. ISA Server Service Pack 2 поддерживает Microsoft Update, кэширование BITS, уплотнение HTTP и приоритеты трафика приложений. Поставки R2 уже начались через OEM-производителей, включая Dell, HP и IBM.