Первым в ней будет Microsoft Windows Small Business Server (SBS) 2008 - новая версия серверной ОС Microsoft в редакции для компаний, имеющих до 50 персональных компьютеров. Кроме операционной системы в состав пакетов линейки Essential будут включаться другие продукты, которые в Microsoft считают необходимыми предприятию. В частности, вместе с SBS 2008 корпорация предлагает годовую пробную подписку на Microsoft Forefront Security for Exchange Server Small Business Edition. Развертывание, настройка и администрирование SBS 2008 выполняются при помощи универсальной консоли, доступ к которой можно осуществлять удаленно. Следующим членом линейки Essentials станет Windows Essential Business Server 2008, аналогичный пакет, но для компаний средних размеров - 25-250 ПК. От SBS 2008 его отличает присутствие возможности интеграции с единой консолью администрирования программных продуктов некоторых сторонних компаний - на сегодня в их число входят Symantec, Citrix, CA, Trend Micro, FullArmor, McAfee и Quest.