Милашевский закончил Киевское высшее инженерное радиотехническое училище ПВО, а в 1998 году — Высшую коммерческую школу МВЭС России — Европейский институт международного менеджмента (Париж), получив степень MBA. С 1994-го по 1998 год работал в «ВымпелКоме» и ее дочерних компаниях, занимал должность вице-президента по маркетингу. С 2004-uj по 2007 год был министром транспорта и связи Чеченской республики. В 2011 году назначен директором департамента государственной политики в области информационных технологий и координации информатизации Минкомсвязи, докладчиком от России в профильных рабочих группах МСЭ, а также представителем в правительственном консультативном комитете ICANN. C августа прошлого года Милашевский занял должность советника министра связи.

Совет Координационного центра национального домена сети Интернет традиционно состоит из 11 российских экспертов, одного представителя государства, а также председателя совета.