Все пользователи предыдущих версий Windows, вне зависимости от наличия лицензий, в течение года после выпуска Windows 10 будут иметь возможность перейти на нее бесплатно.

Microsoft в течение многих лет боролась с распространением нелегальных копий своих программных продуктов, в особенности на китайском рынке, где, по некоторым оценкам, пиратские копии составляют три четверти от всех установок. До сих пор, отмечает аналитик Gartner, предлагавшиеся компанией программы легализации предполагали приобретение лицензий за деньги. Microsoft меняет стратегию монетизации. Место доходов от продажи лицензий на программы (по крайней мере, в потребительском сегменте) должны занять доходы от продажи дополнительной функциональности. Бесплатные версии могут появиться почти у всех продуктов.

Бесплатное обновление разрешается пользователям устройств с Windows 7 и Windows 8.1, но не устаревшими версиями Windows XP или Vista. Между тем, по данным Net Applications, в Китае 38% персональных компьютеров все еще работает под управлением XP и Vista, 52% — под управлением Windows 7 и только 8% — Windows 8 и 8.1.