Документы, переданные газете The Guardian бывшим сотрудником компании Booz Allen Hamilton Эдвардом Сноуденом, работавшим по контракту с Агентством национальной безопасности США, показывают, что Microsoft по требованию агентства обеспечила возможность перехвата разговоров пользователей Skype и веб-чатов Outlook.com в обход ее собственных методов шифрования. Кроме того, Microsoft предоставила АНБ доступ к данным, хранящимся в облачном сервисе SkyDrive. В компании утверждают, что передавали данные только по законно оформленным запросам и только с конкретно указанных учетных записей.

Однако, подчеркивают юристы Фонда электронных рубежей (EFF), существуют серьезные сомнения в законности подобных запросов. Даже автор принятого в 2001 года закона о борьбе с терроризмом PATRIOT Act, член палаты представителей конгресса США Джим Сенсенбреннер недавно заявил, что массовый сбор данных о телефонных переговорах не соответствует этому закону, и что закон был предложен именно для того, чтобы предотвратить такие действия спецслужб.

Хотя существуют технологии шифрования, способные значительно затруднить перехват данных — PGP, Tor и другие — для пользователей они слишком сложны, указывают в EFF, и решение состоит в том, чтобы потребовать от АНБ прекращения слежки.